《冷战八年后初恋哭着问错了没》讲述了曾经相爱的林晚与江辰因误会分离八年后意外重逢的故事。昔日校园初恋如今一个是冷静理性的建筑师，一个是敏感执着的摄影师，两人因合作项目被迫直面当年戛然而止的感情。在布满旧日痕迹的老城区改造现场，尘封的日记本与未寄出的信件逐渐揭开冷战真相——当年那个雨夜的决绝转身，竟是源于第三人精心设计的骗局。当林晚红着眼眶拽住江辰的衣袖哽咽道“这八年，是不是我错了”，颤抖的质问背后藏着两人都不敢触碰的真心。影片以细腻镜头穿梭于青涩回忆与成人世界的克制之间，用一把破旧黑伞、半张撕碎的设计图拼凑出跨越时光的深情，最终在梧桐絮纷飞的拆迁楼顶，给出了关于遗憾与勇气的动人答案。